¡Qué dilema!

Son muy distintos, pero la vida les ha unido como amigos. Ronny (Vince Vaughn) es un experto en ligar, un soltero hasta la médula, y Nick es todo lo contrario, un hombre casado que ha vivido con Ronny tanto lo bueno como lo malo. Juntos tienen en propiedad una empresa de diseño de vehículos aunque ahora sueñan con un proyecto que pondría su compañía en el candelero. Y como detrás de todo gran hombre hay una gran mujer, Ronny cuenta con la ayuda de su novia beth (Jennifer Connely) y Nick con la de su esposa Geneva (Winona Rider).

La estable amistad de Ronny y Nick va viento en popa, pero todo se tambalea cuando el personaje de Vaughn descubre que Geneva se ve con otro hombre. Investiga, la sigue a todas partes y, entonces, descubre que su alma gemela de la amistad también tiene unos cuantos secretos. El día de la presentación se acerca y todo está a punto de volar por los aires. Ronny tiene dos opciones: contarle a su amigo todo lo que sabe y arruinar su empresa o dejarlo todo pasar y convertirse en un hombre con suerte en los negocios.