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Nativo de Miami, vivió en Georgia hasta los diez años y después se trasladó a Maryland. Allí se aficionó a la interpretación dando vida a Mordred en Camelot. Empezó a estudiar veterinaria en el Bettany College de Virginia pero, tras intervenir en numerosas obras de teatro, decidió trasladarse al Goddard College de Vermont donde tuvo a David Mamet como profesor de teatro.
Es uno de los actores de más talento de su generación. Ha sido nominado al Oscar y ha obtenido el Emmy y el premio del Sindicato de Actores. Tiene en su haber una larga lista de trabajos que demuestran su enorme versatilidad.
Los críticos alabaron su interpretación en el telefilme De puerta en puerta, coprotagonizado por Kyra Sedgwick, Helen Mirren, Kathy Baker y Felicity Hufffman. Este largometraje coescrito por Macy cuenta la verdadera historia de Porter, un premiado agente comercial con parálisis cerebral. Obtuvo un share sin precedentes para la cadena TNT y se llevó el premio Peabody, el premio del Instituto Americano de Cine, el premio Critics Choice, el Golden Satellite y fue seleccionado para los galardones de la Asociación de Escritores y la Asociación de Montadores, además del Globo de Oro. Obtuvo 12 candidaturas al Emmy y se llevó seis premios, entre ellos el de mejor telefilme, mejor actor en un telefilme y mejor guión para un telefilme.
En el cine acaba de estrenar The Cooler en la que comparte pantalla con Alec Baldwin, Maria Bello, Shawn Hatosy y Ron Livingston. También destacó en Seabiscuit, una historia sobre la perseverancia y el triunfo durante la Gran Depresión. En la película Tobey Maguire, Chris Cooper y Jeff Bridges dan vida a un jockey, un entrenador y un hombre de negocios respectivamente que consiguen que la nación entera se implique con una carrera de caballos. Por su interpretación Macy fue seleccionado para el Globo de Oro y la película compitió por el Globo de Oro y el Oscar.
Entre sus trabajos más recientes para televisión figura el telefilme Stealing Sinatra, sobre el fallido secuestro de Frank Sinatra en 1963. Da vida a John Irwin, uno de los tres secuestradores que se llevaron a Sinatra a punto de pistola justo antes de un concierto en el lago Tahoe.
En su faceta de guionista, ha vuelto a formar equipo con Steven Schachter (De puerta en puerta) para escribir una nueva versión de la comedia de 1962 Gigot, originalmente protagonizada por Jackie Gleason y dirigida por Gene Kelly. Cuenta la emotiva historia de un conserje que se hace amigo de la hija de una prostituta. Dirige Steven Schachter.
Es igual de prolífico en el ámbito de la televisión. Fue nominado al Emmy por su papel del Dr. David Morgenstern en Urgencias y por su trabajo en Sports Night.
En 1999 trabajó con su mujer Felicity Huffman en el telefilme A Slight Case of Murder, por el que de nuevo fue seleccionado para el Emmy. Macy coescribió el guión de esta producción en colaboración con Steven Schachter, que también dirigió.
En 1972 Mamet, Macy y Steven Schachter se mudaron a Chicago donde fundaron el St. Nicholas Theater. Allí Macy protagonizó varias producciones originales de FAMET.
En 1980 Macy se trasladó a Nueva York donde continuó afianzando su reputación en el teatro con producciones como Baby With the Bathwater, Life During Wartime, The Dining Room, Mr. Gogol and Mr. Preen", "Bodies", "Rest and Motion" y tres obras de Mamet: Prarie du Chen, Oh Hell y Oleanna. Participó en casi cincuenta obras en el periodo de diez años.
En la primavera de 2000 apareció en los escenarios de Londres en la producción de El búfalo americano del Donmar Warehouse. Tras una temporada en la capital británica la producción se trasladó a Nueva York, donde alcanzó un récord de taquilla.
Además de actor y guionista es un respetado profesor y director. Ha dado clases de teatro en Chicago y en la Universidad de Nueva York y actualmente es director del Atlantic Theater de Nueva York
En 1998 recibió el galardón Showest por toda su trayectoria profesional. Está casado con la actriz Felicity Huffman y viven en Los Angeles con sus dos hijas.
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