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"Al principio, hice la prueba para ser Jon Snow. Lógicamente, no lo conseguí. Audicioné para dos o tres papeles diferentes y, cada vez que no lo conseguía, pensaba 'No me dan estas partes porque, obviamente, soy basura", explicaba Dempsie en una entrevista con Left Lion.
"Lo raro es que Alfie [Allen], originalmente vino a leer para ser Jon Snow. Todos pensamos que, bueno, era genial... pero no es Jon Snow. Y pensamos, 'Espera un segundo, ¡Theon!'. Leyó la parte de Theon y estuvo increíble".
Cuando estaban completando el casting para el piloto, Rheon quedó entre los finalistas para interpretar al personaje. Los ejecutivos debieron darse cuenta de que esa mirada del actor encajaba mejor en el peculiar Ramsay Bolton, así que le reservaron para ese papel.
