Charlie Day y Jason Sudeikis ya habían coincidido en la comedia romántica 'Salvando las distancias', protagonizada por Drew Barrymore y Justin Long.
Los tres actores principales, Charlie Day, Jason Bateman y Jason Sudeikis, era denominados durante el rodaje como "Charlie y los dos Jason", cuenta el realizador.
Michael Markowitz, el guionista y autor de la idea original, reconoce haberse inspirado en gran parte en su historia personal. El productor de 'Cómo acabar con tu jefe', Brett Ratner añade: "Tiene ideas formidables en materia de reparto y realización. El director sabía perfectamente lo que quería. Es muy difícil encontrar un equilibrio entre el drama y la comedia. Además, los gags no son nada gratuitos, el humor procede de los personajes y las situaciones en las que se ven envueltos, todo anclado en el mundo real".
Después de 'Como en casa en ningún sitio' (2008), 'Cómo acabar con tu jefe' es la segunda comedia realizada por Seth Gordon, habitual de series televisivas americanas como 'Modern Family', 'The Office' o 'Breaking In'.
'Cómo acabar con tu jefe' es la segunda película que llega a nuestras salas en 2011 que utiliza la canción 'How You Like Me Now', del grupo The Heavy, después de 'The Fighter'.