Después de más de cinco años sin verse, tres hermanos de personalidades completamente opuestas vuelven a encontrarse en el que fuera su antiguo hogar. El motivo que les lleva a reunirse es el cincuenta cumpleaños de su madre. Marvin, el mayor, es un sargento de la Fuerza Aérea de Estados Unidos que tiende a perderse en pensamientos. Buddy, el mediano, es un joven tímido y soñador. Robert 'Bobby', el hermano más pequeño, ha crecido en un reformatorio debido a su mal comportamiento. Los tres hermanos se ven obligados a unir sus opuestas vidas cuando su autoritario y brusco padre les ordena llevar un Cadillac Coupe de Ville de Detroit a Florida como regalo de cumpleaños para su madre. Aunque no se soportan, Marvin, Buddy y Bobby se embarcan en un viaje por carretera para conseguir el ansiado Cadillac. A pesar de las recomendaciones de su padre, el coche sufre todo tipo de desgracias, pero los muchachos se las arreglan para llevarlo hasta su destino. Mientras, el largo viaje por carretera parece mediar entre los tres hermanos...
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