'Che, Guerrilla' fue la primera de las dos partes en rodarse, aunque se estrenara después.
Durante los días de rodaje y debido a la excelente caracterización del personaje, Benicio Del Toro era parado en todos los controles de seguridad por los que pasaba.
Ryan Gosling fue elegido por Benicio del Toro para interpretar a Benigno 'Beni' Ramírez. Se preparó el papel estudiando un poco de español y entrevistándose con el auténtico Benigno, pero por problemas en la preproducción Gosling tuvo que abandonar el proyecto.