'Crazy, Stupid, Love', fue rodada en Los Ángeles, en decorados naturales. Podemos reconocer Westfield Century City Shoppin Mall, un centro comercial muy apreciado de la ciudad o el restaurante Pinot Bistrode Ventura Boulevard. Las casas de Call y Jacob sí que fueron construidas para el rodaje. Solo ciertos decorados fueron creados específicamente: el apartamento de Call y el bar donde Jacob y Hannah se encuentran.
Al principio de los años 2000, Steve Carell y Ryan Gosling iban a protagonizar una serie de televisión que nunca se llegó a emitir. Sin embargo, este hecho permitió a Steve Carell convertirse en el héroe de la serie de éxito 'The Office', y a Ryan Gosling tener una fructífera carrera cinematográfica. Desde aquellos tiempos ambos actores estuvieron en contacto, y ahora se encontraron con alegría al coincidir de nuevo en esta película.
La película, durante toda la fase de producción tenía otra título provisional, 'Wingman'.
Julianne Moore nos habla de su personaje: "Es difícil no experimentar la crisis de la mediana edad, pensar que tienes más tiempo detrás que delante. Eso creo que te hace plantearte qué quieres en la vida, con quién quieres estar y todas esas cosas. Creo que la película va de cómo mantener una relación larga, qué quiere decir tener hijos, una casa... A todos nos importa eso".
'Crazy, Stupid, Love' es la primera comedia que protagoniza Ryan Gosling, que interpreta aquí a un encantador ligón. Hasta el momento se le había relacionado con papeles dramáticos, como 'Half Nelson' o 'Blue Valentine'.
'Crazy, Stupid, Love' es el segundo largometraje de la pareja formada por Glenn Ficarra y John Requa, después de 'Phillip Morris, ¡Te quiero!'.