Esta película supone el regreso de Dave Chappelle a la actuación, trece años después de El hermano secreto (2002).
Es la primera película producida por Amazon Studios.
Kanye West iba a aparecer a la película, pero debido a problemas de agenda no fue posible.
El título de la película es juego de palabras entre Chicago e Irak, que emplean los habitantes de la zona sur de la ciudad para referirse a los altos índices de criminalidad que hay en la zona.
La historia se basa en la comedia griega Lisístrata de Aristófanes.