Sam Chad Donella), un joven que acaba de ser expulsado de su curso de arte, está teniendo el peor día de su vida. Caminando por la calle, una ráfaga de viento hace que sus dibujos de mujeres se vuelen por toda la calle. Mientras intenta agarrarlos, Hope (Erinn Bartlett), una chica con una sonrisa de la que Sam queda prendado, le entrega uno de sus retratos. Unos meses más tarde, mientras Sam trabaja como repartidor vuelve a coincidir con Hope, pero ella ya no tiene esa sonrisa de la que se enamoró. La joven está muy triste y no quiere explicar el porqué. A partir de este momento, Sam se marca como objetivo descubrir qué le ha sucedido y no dudará en meterse en una residencia con 99 chicas con tal de ver sonreír de nuevo a Hope.
El filme está escrito y dirigido por Michael Davis.
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