Jessica Stein es una periodista de Nueva York que lo tiene prácticamente todo: es guapa, sensible e inteligente. Sin embargo, no atraviesa su mejor época en lo que al amor se refiere.
Después de una serie de citas sin éxito, Jessica se encuentra un anuncio que llama su atención en el que pone "mujer busca mujer". Cegada por la curiosidad, decide llamar a la responsable del anuncio y tener una cita con ella.
Así, Jessica conoce a Helen Cooper, con quien, sorprendentemente, la química es muy intensa y la noche termina con un cálido beso. Tras ello, a Jessica le asalta una duda: ¿y si el 'hombre de su vida' resulta ser en realidad una mujer?
La mayor parte de la película fue filmada en Nueva York y Connecticut, pero un par de escenas, incluyendo la de la librería con Josh y Jessica, fueron re-filmadas en Los Ángeles.
Pasaban por ahí...
Muchos de los extras que aparecen en la película, eran personas que justo pasaban caminando por el lugar en el que se estaba grabando, situado en Nueva York.
Un papel hecho a medida
El papel de la madre fue escrito especialmente para Tovah Feldshuh.