Phillips se graduó por la New York University Film School en 1994. Sus primeras incursiones en el cine fueron documentales. Cuando todavía era un estudiante de la NYU, produjo y dirigió su primera película, Hated - un documental que hacía la crónica del polémico rockero punk GG Allin. La película se convirtió en una sensación de la cultura underground y pronto se estrenó en los cines de Estados Unidos y Europa. En 1996, Phillips regresó a la silla del director con la aclamada por la crítica y también polémica Frat House, un retrato de los rituales de las novatadas de la universidad, que ganó el Gran Premio del Jurado en el Festival de Cine Sundance de 1998. A ese éxito le siguió Bittersweet Motel, un documental del fenómeno de culto musical Phish, que se estrenó en los cines de Estados Unidos en Agosto de 2000. Ese mismo año pasó de los documentales a los largometrajes con la comedia de éxito para adolescentes, Viaje de Pirados, trabajando con veteranos cineastas como Ivan Reitman. Co escribió Viaje de Pirados junto a Armstrong, la primera de sus colaboraciones.
