Dos hombres y medio > Temporada 5

Este año Jake empieza en el instituto. Alan no para de darle consejos que a Jake le parecen muy raros, y es que, cuando Alan iba al instituto, sufrió mucho a causa de las burlas de sus compañeros. Ahora quiere prevenir a su hijo y lo que consigue es meterle tanto miedo que no quiere ir.

Lo último que harían en su vida Charlie o Alan sería acompañar a su madre a una gala benéfica. Sin embargo, Charlie necesita quitarse de encima a una chica y, desesperado, acepta el reto.

A Charlie no le van las cuarentonas porque cree que no tiene nada en común con ellas. Sin embargo, Allan parece muy feliz con su novia de 39 y Jake no para de hablar con su novia por teléfono. Charlie acepta una cita a ciegas con una amiga de Allan, pero no da la talla porque, definitivamente, es un inmaduro. Herido en su orgullo, Charlie está decidido a conquistar a la cuarentona.

Charlie descubre que Alan está tratando de arreglar su fallido matrimonio con Judith, y se propone impedirlo por todos los medios a su alcance.

Aunque hace tiempo que no le sale un contrato de trabajo, Charlie sigue gastando y viviendo confiado en que algo saldrá. Alan no puede soportar esta tensión y decide hacer algo, aunque tenga que ofrecer su cuerpo para experimentos farmacéuticos.

Charlie se empeña en asistir a una cena muy importante para Linda. Por confusión toma unas pastillas de su madre que le hacen perder el control, y pone a Linda en una situación muy comprometida. Linda rompe con él.

Charlie no deja que Alan participe en la decoración de la casa y, ofendido, se va con Jake a casa de su madre. La madre y su novio no tardarán en encontrar una solución para echarlos de casa.

Alan no puede comprender cómo, el borracho y putero de su hermano, es ahora un ídolo de la canción infantil mientras que él, trabajando sin descanso, permanece en el más absoluto anonimato. Esta injusticia le hace pensar que Dios, definitivamente, no existe.

Eveling y Teddy han decidido casarse. Charlie y Adam conocen a Curnie, la impresionante hija de Teddy, que viene para asistir a la boda. Charlie está decidido a conquistarla pero Teddy le hace prometer que se alejará de ella.

A Jake le deja su novia y su tío y su padre le dan consejos recordando su época de estudiantes. Allan se pregunta por qué una de sus novias le dejó tirado justo el día antes del baile y está decidido a saberlo aunque hayan pasado 20 años.

Allan y su pareja pasan por una temporada aburrida y Charlie cree que es el mejor momento para que se separen. Charlie se encarga de darle las instrucciones precisas para afrontar el delicado momento de la ruptura sin que nadie salga herido.

El último ligue de Charlie le ha pegado un buen catarro, pero nadie tiene compasión y se siente solo y abandonado. Casualmente aparece Rose que, dispuesta a cuidarle sin descanso, le trae unas pastillitas mágicas de Europa que le van a poner bueno enseguida.

Allan consigue una cita con Cynthia, una amiga de su exmujer. Todo va bien hasta que Cynthia le habla de la potencia sexual de Herb, y de lo satisfecha que está ahora su exmujer.

La misma noche que Alan decide utilizar el servicio de prostitutas para evitar las decepciones amorosas, Charlie y Jake acuden a una cita doble. Jake ha convencido a Charlie porque quiere ligar con la hija, mientras que Charlie es incapaz de recordar el nombre de la madre, con la que supuestamente tuvo un lío del que no recuerda nada.

Charlie parece desatado y solo piensa en liarse con chicas, una detrás de otra, aunque tenga aguantar la ira de sus novios. Alan quiere que admita que tiene un problema, por eso Charlie acude al psiquiatra para descubrir que, lo que le ocurre es que una antigua novia se casa y él es incapaz de afrontar el dolor con valentía.

Mientras Allan se compromete a organizar los preparativos de la boda de su madre con Teddy, Charlie es incapaz de mantener la promesa de alejarse de Curnie, la hija de Teddy, aun sabiendo que eso puede poner en peligro la boda.

Charlie ha sucumbido a los encantos de Curnie, le ha restado una gran cantidad de dinero y, además le ha pedido que se case con él. Pero, durante la boda, una sorpresa inesperada cambia los planes de todos: Teddy, el reciente esposo, aparece muerto, sobre la cama y con los pantalones bajados.

Cuando Charlie busca un libro de autoayuda para dar un giro a su vida sentimental, se liga a la mismísima autora del libro. Esta mujer madura ha conseguido interesar a Charlie. Como esto no es lo habitual, Charlie comenta sus preocupaciones con la psiquiatra.

Allan se ha enamorado de la nueva novia madura de Charlie, ella parece comprenderle y dispuesta a escucharle. La psiquiatra está segura de que ambos ven en ella la madre que nunca tuvieron. Allan hace lo posible por que Charlie vuelva a fijarse en las jovencitas y así le deje pista libre, aunque parece que esta vez, Charlie está decidido a controlar sus instintos.