Michael Stuhlbarg investigó tanto sobre el gángster Arnold Rothstein, al que interpreta, que tras varias diferencias de juicio entre él y el equipo, estos descubrieron que sabía más sobre este capo que ellos.
A pesar de que el protagonista Nucky Thompson recrea un personaje real de la época, la mayoría de personajes que giran en torno a la vida del político/gángster han sido creados específicamente para la ficción. Las excepciones más notables son el resto de gángsteres que aparecen: Al Capone, Johnny Torio, Lucky Luciano, Arnold Rothstein y Meyer Lansky, basados en criminales que existieron en la vida real.