Una apuesta es una apuesta. Así lo narra Vince, un abogado especializado en divorcios y el más exitoso de Nueva Inglaterra. Para él, la vida es una gran competición y perder no forma parte de sus planes. Esto también es aplicado a sus relaciones sentimentales.
Peter Klaven (Paul Rudd) está prometido con Zooey (Rashida Jones), la mujer de sus sueños. Cuando se dispone a organizar la ceremonia se da cuenta de que no tiene ningún amigo íntimo al que le pueda pedir ser su padrino. Para encontrar al candidato perfecto, se cita con varios hombres para intentar encontrar una verdadera amistad. De esta ...