Nació en New Jersey pero se trasladó a Londres, Inglaterra, a los seis años de edad. Quince años más tarde, se graduó por la Universidad de Newcastle, titulándose en literatura inglesa y estudios cinematográficos.

Traill comenzó profesionalmente en televisión, escribiendo y dirigiendo The Big Breakfast, un programa de entretenimiento en directo enormemente popular en Gran Bretaña. A continuación, fue productor y/o director de más de una docena de programas para algunas de las principales productoras londinenses, tales como Planet 24, Hat Trick, Mentorn y la BBC.

Durante esta época, Traill escribió y dirigió cuatro cortometrajes para Channel 4 y la BBC -Hiccup, Flipped, Post y Dangle-, que consiguieron numerosos premios en festivales internacionales y los cuatro se han distribuido dentro del mercado mundial de la televisión.

En 2005, Traill fue coautor del guión de "Sueños mágicos", película dirigida por Peter Cattaneo (Full Monty), distribuida en Estados Unidos en 2006 por Focus Features. Traill dirigió también la totalidad de la serie de televisión "Spoons", sketches cómicos rodados con una sola cámara y realizados para C4 en Reino Unido y BBC America.

En el verano de 2006, Traill se trasladó a Los Ángeles con su mujer y su hija. Desde entonces, ha creado y escrito dos episodios piloto para la televisión -uno para Fox, a través de Katalyst Films, compañía de Ashton Kutcher; el otro para NBC, con el famoso grupo teatral de improvisación Second City de Chicago. Asimismo, Traill creó y dirigió dos comedias on-line para MSN, producidas por Reveille ("The Office", "Ugly Betty").