Se crió en el área de Boston y se licenció en el Ithaca College en 1983. Tras la graduación, regresó a Boston para iniciar su carrera cinematográfica con el rodaje de documentales, anuncios, y vídeos musicales. Para avanzar en el oficio como director de fotografía, Stoloff se trasladó a Nueva York a principios de la década de los 90. En 1999, se hizo con el Filmmakers Trophy del Festival de cine de Sundance por su labor en Tumbleweeds (Tumbleweeds, 1999).