Empezó su carrera en el cine en el plató de la película de acción Deep Blue Sea como asistente de producción y continuó trabajando como asistente de un agente literario de cine en Endeavor Agency y posteriormente como asistente en Underground.

El director de la empresa Nick Osborne se quedó tan impresionado con las habilidades de Engelson que en dos años le nombró socio de Underground Films and Management.

Engelson se graduó por la Annenberg School of Communications en la University of Southern California. Nació y creció en Great Neck, Nueva York.