Comenzó con desempeñando tareas de producción en plató, en películas como Criaturas feroces, de John Cleese, trabajó para Icon Entertainment International, de Mel Gibson y Bruce Davey, llevando las ventas internacionales y las finanzas de proyectos de cine y televisión, incluyendo 187, con Samuel L Jackson, y la película Spice World, de las Spice Girls. Dejó Icon para pasar un año en Los Ángeles como asesor de guiones autónomo para compañías basadas en estudios. Posteriormente regresó Gran Bretaña para poner en marcha Double A Films junto a su padre, el prestigioso actor Anthony Andrews.

A finales de 2001, Andrews contribuyó al lanzamiento de una nueva empresa de financiación y ventas de producciones cinematográficas. Como jefe de producción de Odyssey Entertainment, trabajó en el desarrollo y en la financiación de una importante lista de filmes, incluyendo Shrek, de John Williams, y la cinta de animación de Barnaby Thompson Valiant, así como El fantasma de la Ópera, de Andrew Lloyd Webber y la adaptación de la reciente novela de Joane Harris (Chocolat), Coastliners.

A finales de 2003, Andrews emprendió dos nuevos proyectos personales; el primero, encabezar la sede en el Reino Unido de los legendarios estudios Cinecittà de Roma, con la intención de atraer proyectos británicos de alto nivel y asesorar acerca de la estructura de los enormes incentivos financieros que Cinecittà podía ofrecer a las producciones que hagan uso de los estudios. Paralelamente, Andrews ocupó también el cargo de consultor cinematográfico para grupos de producción que fundaron el Fondo Británico Cinematográfico Movision Entertainment, que ayuda a llevar a cabo nuevas películas y estructura sus cifras de producción.