Jack hará todo lo posible para que la boda de su hermana pequeña se celebre sin problemas y el día sea perfecto. Pero, para conseguir ese objetivo, tendrá que lidiar con una ex novia enfadada, un invitado no deseado que guarda un secreto sobre su hermana, un sedante puesto en la copa equivocada y Dina, una mujer por la que Jack aún tiene sentimientos.