Pasó siete años de su vida en la escuela de teatro, al final de los cuales rompió definitivamente con el teatro arguyendo: "No eres tú, soy yo". Fue a parar a los receptivos brazos de MTV Animation, donde ejerció de guionista jefe de su departamento de desarrollo. Ayudó a sacar adelante la serie Undergrads en 2001, cuya primera temporada todavía se repone en Teletoon en Canadá y goza de buenas ventas en DVD.

Cagan se pasó a H2F Entertainment en 2003 para dar el salto al cine, cosa que consiguió a principios de 2004, al vender dos guiones en dos semanas: School Rockband y Gotta Dance, una divertida película sobre un grandullón que se cae mucho.

En 2007, Cagan vendió el guión de la comedia familiar The Man Who Rocks the Cradle a New Line Cinema, a la que está ligado Samuel L. Jackson como protagonista y productor. Cuando no trabaja solo, Cagan también forma parte del sexteto de guionistas "The Job Factory", que ha vendido como colectivo proyectos a Revolution Studios y Walt Disney Co.