Anna Wintour ha sido Editora jefe de VOGUE desde 1988. Empezó a trabajar en Conde Nast en 1983, como Directora creativa de VOGUE y en 1986 regresó a su Inglaterra natal, para convertirse en Editora jefe de la edición inglesa de la revista hasta que en septiembre de 1987 dejó su puesto, para convertirse en la Editora jefe de HG. Diez meses después, en julio de 1988, volvió a VOGUE, para instalarse en el puesto que aún hoy ocupa.

Comenzó su carrera en 1970, en el departamento de moda de Harpers and Queen, una revista londinense. En 1976 se mudó a Nueva York, y empezó a trabajar como editora de moda en Harper´s Bazaar. En 1981 se incorporó a New York como editora principal para ocuparse de la cobertura de las secciones de moda, estilo y modos de vida.

Desde que llegó a VOGUE, Anna Wintour ha estado involucrada, de un modo muy activo, en la recaudación de fondos, especialmente para la investigación del SIDA, y para el Metropolitan de Nueva York. En 1990, tuvo un papel clave en el desarrollo del programa de ayuda contra el SIDA, dentro del mundo de la moda, CFDA/ VOGUE Initiative, a través del cual ha ayudado a recaudar más de 16 millones de dólares, principalmente a través del renombrado programa 7th On Sale.

Desde 1995, Wintour ha copresidido 10 galas benéficas para recaudar fondos para el Instituto de costura, perteneciente al Museo Metropolitan de las Artes. En total, suman 40 millones de dólares recaudados. En 1998, como muestra de reconocimiento por todo el trabajo hecho en su nombre, el Metropolitan la nombró fideicomisaria de honor.

En 2003, Wintour lideró la creación de CFDA/ VOGUE Fashion Fund, una iniciativa y un premio sin precedentes, para ayudar a los nuevos diseñadores americanos que 12 luchaban por abrirse camino y triunfar en el negocio. El Fashion Fund Award no sólo ha evolucionado hasta convertirse en un prestigioso galardón en la carrera de los diseñadores emergentes, además ha hecho que las industrias europeas creen programas similares.

Anna Wintour ha recibido numerosos premios por sus esfuerzos y por ser la impulsora de este tipo de iniciativas. Entre ellos destacan los del Consejo de Diseñadores de Moda Americanos (CFDA), Premio por toda su carrera, y el Premio de la Fundación Americana de la Investigación del SIDA (amFAR). Además de ser la Editora jefe de VOGUE, Anna Wintour se encargó de desarrollar y lanzar Teen Vogue (2001) y Men’s Vogue (2005). Actualmente es la Directora Editorial de ambas publicaciones.