Es vicepresidente de Exclusive Media Group, además de presidente y consejero delegado de Hammer. Junto con Marc Schipper, director de operaciones de Exclusive Media Group, organizó la adquisición y recapitalización de Hammer en 2007.

Antes de su labor en Hammer, Simon Oakes ocupó el puesto de director gerente de UPCTV y más tarde de jefe de contenidos de Chellomedia, distribuidora de contenidos de la empresa de John Malone Liberty Global, Inc., la mayor compañía de cable de Europa. De la etapa inicial de su carrera cabe destacar que fue productor fundador de "The Comic Strip", director gerente de la productora de Rocky Morton y Annabel Jankel Cucumber Productions (productores de "Max Headroom") y fundador de Crossbow Films. Es también presidente del grupo hotelero The Big Sleep y de B@TV.