Se graduó en la Universidad de Nueva York, y empezó en el mundo del cine como ayudante de Scott Rudin. Después de fundar Bandeira Entertainment, donde contrató a su futuro socio de producción Tripp Vinson en 2000, Flynn and Tripp se trasladaron a The Firm donde Flynn dirigió las divisiones de cine y televisión. Flynn y Vinson lanzaron en marzo de 2004 su productora Contrafilm, con base en New Line Cinema. La primera película que estrenaron con su nueva compañía fue "After the Sunset", dirigida por Brett Ratner