Radha (Radha Blank) es una dramaturga de Nueva York que no consigue triunfar. A punto de cumplir los 40, decide probar suerte adoptando un alter ego: la rapera RadhaMUSprime. Radha deberá entonces aprender a mantener el equilibrio entre sus dos identidades en dos mundos artísticos muy distintos.
En el año 1969 Elliot Tiber (Demetri Martin) abandona su carrera en Nueva York para ayudar a administrar el pequeño hotel de su familia. El negocio sufre una grave crisis y está a punto de ser confiscado por el banco. Elliot intentará levantar el negocio con una idea que definirá el rumbo de una generación e influenciará la cultura popular ...