Comenzó su carrera en 1997, convirtiéndose en tan sólo en una década, en uno de los más exitosos productores de Hollywood. Descrito por la revista Fade In como "la combinación más peculiar", su habilidad para encontrar buenos talentos ha sido probada una y otra vez, y como prueba están los distintos repartos, de las más de 30 películas que ha producido o en las que ha estado involucrado como ejecutivo.

Después de una década produciendo películas de cine y televisión, Tooley se unió a Ryan Kavanaugh como Presidente de Producción en Relativity Media. Junto a Kavanaugh, Tooley ha creado Single Picture Films Division, con un estudio de lujo, financiando y produciendo de ocho a diez películas al año.