Empezó su carrera en la Universidad Estatal de San Francisco, donde se especializó en Imagen y Sonido. Posteriormente, estudiaría Producción Cinematográfica en el American Film Institute, y fue galardonado con una beca Mary Pickford a la Excelencia en Producción. Watson conoció y colaboró por primera vez con el director Darren Aronofsky y el director de fotografía Matthew Libatique en el American Film Institute, el cual marcó el comienzo de una larga y fructífera colaboración entre ellos.

En 1995, Watson se marchó a vivir a la ciudad de Nueva York para producir su primera película, "Pi", dirigida por Aronofsky. La película se presentó en la edición de 1998 del Festival de Cine de Sundance. Estrenada comercialmente ese mismo verano, fue muy bien acogida por los espectadores y le reportó a Watson una nominación a los Independent Spirit Awards en la categoría de Mejor Película.