Simmons comenzó en el negocio cinematográfico ejerciendo como productor de línea en un par de filmes característicos de Jim Jarmusch, Noche en la tierra (Night on Earth, 1991); y Mystery Train (Mystery Train, 1989), y como supervisor de producción en la cinta de Tim Robbins, Ciudadano Bob Roberts (Bob Roberts, 1992).

Simmons logró su master en producción cinematográfica por la Universidad de Nueva York.