Fundó la empresa con sede en Nueva York, Likely Story en otoño de 2006. Desde entonces, Bregman ha producido Synedoche, escrita y dirigida por Charlie Kaufman con Philip Seymour Hoffman, Samantha Morton, Michelle Williams y Catherine Keener, estrenada en EEUU por Sony Pictures Classics en otoño de 2008, entre otras.

Antes de fundar Likely Story, Bregman fue socio de This is That durante cuatro años, y pasó diez trabajando de jefe de producción de Good Machine, donde supervisó la producción y post-producción de más de 30 largos.

Bregman da clase de producción en la Escuela de Cine de Post-Grado de la Universidad de Columbia y es miembro del consejo del IFP.