Dieckmann debutó como guionista y directora con El milagro de la vida (1999), un drama sobre un recién nacido abandonado y recogido por un chico solitario que acaba haciéndose cargo de ella, ambientada en la sierra del Norte de Carolina. La protagonizaron Henry Thomas, David Strathairn y Cara Seymour, y fue producida por Lianne Halfon y Tom Carouso/Kardana Films. El milagro de la vida fue desarrollada en los laboratorios de guión y dirección del Instituto Sundance.

Dieckmann comenzó su carrera en el mundo de los vídeos musicales donde trabajó con grupos como R.E.M., Wilco, Aimee Mann y Everything but the Girl, y fue la directora original de la rompedora serie de acción real de Nickelodeon "The Adventures of Pete & Pete", por la que fue nominada a los premios CableAce a la Mejor Dirección de un Especial de Comedia.

Dieckmann es profesora ayudante de la Escuela de postgrado de las artes de la Universidad de Columbia donde imparte clases de guión. Vive en la ciudad de Nueva City y Rensselaerville, NY, con su marido y sus dos hijos.