Secuela de A todos los chicos de los que me enamoré (2018) en la que Lara Jean (Lana Condor) empieza a salir oficialmente con Peter (Noah Centineo). Claro que, un viejo amor, nada menos que John Ambrose McClaren (Jordan Fisher), volverá a entrar en su vida, y ella tendrá mil dudas que no sabrá cómo resolver.
La joven Lara Jean Covey se ha dedicado durante toda su vida a escribir cartas a todos esos chicos con los que tuvo una relación fallida o ni siquiera consiguió tener algo. Todas esas cartas las guarda en una caja que solo ella conoce. Un día, todas esas misivas de amor (o desamor) son entregadas a los chicos a los que iban dirigidas ...