Fundó Penn Station Entertainment en 2003, junto con el guionista y productor Dean Georgaris.

Graduado por la Phillips Academy de Exeter y por el Kenyon College, Aguilar empezó su carrera en el mundo del espectáculo como vendedor ambulante de entradas para los clubs de comedia de Boston. Más tarde, hizo unas prácticas en RKO Pictures, donde fue ascendido a director de desarrollo, puesto en el que supervisaba la enorme biblioteca de la compañía. Posteriormente, ingresó en Paramount Pictures como ejecutivo de creación y se encargó de supervisar películas como Cara a cara, Movida en el Roxbury y Horizonte final.