Jonathan Craven debutó en la pantalla a los siete años de edad en la película de su padre La última casa a la izquierda. También realizador, Craven dirigió "They Shoot Divas, Dont They?", interpretada por Jennifer Beals, Traci Lords y Johnathan Schaech, una especie de goce clandestino cinematográfico, para VH1 Television. Craven fue coautor y productor de Experimento Mind Ripper, para HBO, interpretada por Giovanni Ribisi, que logró una candidatura al premio a la mejor película del Festival Internacional de Cine Fantástico Fantasporto. También desarrolló y fue asesor creativo de la serie de NBC "Nightmare Café", interpretada por Robert Englund y por el villano de "Héroes", Jack Coleman.

Como director de vídeos musicales en los años noventa, trabajó con artistas como Limp Bizkit, la banda de Fred Durst, dirigiendo el primer vídeo musical en que intervinieron. Diversificándose en la industria musical, también dirigió la realización con éxito del primer disco grabado en estudio por el fabuloso grupo de rock formado por sus tres hermanas, The Chapin Sisters.