Sokolow es producto de la contracultura que se ha creado en la ciudad de Nueva York. Entre los amigos de su familia y sus influencias personales se incluyen Abbie Hoffman, el doctor Timothy Leary y Salvador Dalí.

Sokolow estudió en la Universidad de Pennsylvania como atleta intercolegiado. Tras la Universidad, trabajó brevemente en la revista National Lampoon y escribió para "El show de Arsenio Hall".