Ganador de un premio Tony, Maltby es el director y letrista que concibió y dirigió Aint Misbehavin y Fosse. En colaboración con el compositor David Shire, Maltby ha creado musicales desde finales de los 70 hasta nuestros días.

Escribió las letras para Miss Saigon con Alain Boublil y Claude-Michel Schonberg, y dirigió y escribió junto a Don Black la versión americana de Song and Dance de Andrew Lloyd Webber.

Maltby también contribuye a hacer crucigramas para el New York Magazine y asimismo hace crucigramas crípticos para el Harpers Magazine.