Tras estudiar fotofija y producción cinematográfica en la Universidad de Denison y en el Instituto Fotográfico de Maine, Whitaker se mudó a Los Ángeles, donde empezó a ascender de categoría dentro del departamento de cámaras. Llamó la atención de la industria tras filmar el joven documental de Tina Mangiardi, GENERATION X-POSED, tras el que vendrían varios premiados spots para las marcas de calzado y ropa deportiva Reebok y Nike.