Sobreviviendo a la Navidad (2004)
En la década de los 2000 ya se había convertido en todo un icono. En esta época se dedicó a protagonizar trabajos como Pearl Harbor, la polémica Daredevil o Al límite de la verdad, pero también otros menos famosos. Es el caso de esta comedia, en la que el personaje de Affleck contrata a la gente que vive en la casa de su infancia para que se hagan pasar por su familia en Navidad.
Hollywoodland (2006)
Aquí da vida a Superman… más o menos, pues Hollywoodland es un biopic sobre George Reeves y las extrañas circunstancias que rodearon su muerte. Y Affleck interpreta al protagonista, el actor que se convirtió en el Hombre de Acero en la serie de los 50 Las aventuras de Superman. Gracias a este film recibió multitud de galardones, además de una nominación a los Globos de Oro. Pero, a pesar del éxito cosechado, no es una de sus películas más recordadas y es poco conocida por gran parte del público.