Sailor Jerry simbolizó el espíritu de miles de militares durante la Segunda Guerra Mundial. Los soldados buscaban al artista para que los tatuase y él acabó creando un nuevo estilo, con obras que mezclaban elementos tradicionales con el sombreado, el color y el matiz artístico del tatuaje japonés.
La obra e historia de Sailor Jerry es explorada en profundidad a través de entrevistas con sus compañeros, como pueden ser Don Ed Hardy y Mike Malone.
Durante su vida como marinero, Norman K. Collins aprenió mucho de la cultura asiática, por eso su arte se inspira en ella.