Ben Bradlee mantuvo una gran amistad con John F. Kennedy toda su vida desde que por suerte se cruzaron un día en el barrio de Georgetown, donde ambos vivían. La señora Kennedy y la señora Bradlee se conocieron paseando sus hijos por sus tranquilas calles y desde ese momento sus vidas estarán entrelazadas.
Durante la dirección de Bradlee, el periódico The Washington Post ganó hasta 17 premios Pulitzer, de los cuatro que había conseguido antes de la llegada del periodista.
En 2013, Bradlee recibió la máxima condecoración que puede ser otorgada a un civil, la Medalla Presidencial de la Libertad, por el que era presidente de los Estados Unidos en aquel momento, Obama.