A.J. Raffles es un conocido jugador de cricket y, además, ladrón de guante blanco con una preferencia hacia obras de arte y joyas.
Tras volver a coincidir con Gwen, antigua compañera del colegio, Raffles cambia de actitud y decide dejar de lado su delincuencia. Sin embargo, la familia de Gwen forma parte de la aristocracia y, por ende, el contacto con el lujo y otros bienes exclusivos estan a su alcance. Raffles se ve tentado a robar un collar de la madre de su novia, Lady Melrose, pero no es consciente de que esta siendo investigado por parte de la Scotland Yard.
Caballero y ladrón es una película de Sam Wood y le acompañan David Niven (La pantera rosa, La vuelta al mundo en 80 días), Olivia de Haviland (Lo que el viento se llevó, La heredera) y Dame May Whitty (Sospecha, Alarma en el expreso) entre otros.
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