Ray Liotta fue la primera elección para que interpretara el papel de Dignam, pero tuvo que rechazarlo debido a otros compromisos.
Para el papel de Madeleine, Martin Scorsese quería una actriz conocida, como Kate Winslet, Emily Blunt o Hilary Swank, por parte de Mandolyn. Pero finalmente decidió que el papel lo debía interpretar un rostro nuevo (Vera Farmiga).
Mark Wahlberg (Dignam) basó su actuación en los oficiales de policía que lo habían detenido cuando era joven dos docenas de veces, y las reacciones de sus padres, que tenían que ir a pagar la fianza para sacarlo.
Esta es la cinta ganadora del Oscar a la Mejor Película que más veces a empleado la palabra 'fuck' (joder) y sus derivados.
Leonardo DiCaprio fue elegido para el papel protagonista en 'El Buen Pastor’, dirigida por Robert De Niro, pero lo rechazó para interpretar a Billy Costigan en esta película y Matt Damon, a continuación, tomó el papel. A Robert De Niro le ofrecieron el papel de Queenan pero lo tuvo que rechazar debido a su proyecto, y el personaje finalmente fue interpretado por Martin Sheen.