Ha llevado las riendas de casi 250 episodios de diversas series de televisión aclamadas por la crítica, así como dos largometrajes, ha ganado tres Premios Emmy , cinco Premios CableAce, tiene siete nominaciones a los Emmy, un Premio DGA y seis nominaciones DGA así como dos episodios en la selección de la TV Guide´s "100 Greatest Television Episodes of All Time" (Los 100 mejores episodios de TV de todos los tiempos).

Holland ha sido productor ejecutivo y director de la frenética serie "Malcolm", que llegó a convertirse en una de las series estadounidenses más populares y alabadas.

Holland afinó sus habilidades para la comedia como fuerza clave creativa detrás de "El show de Larry Sanders" para la HBO, una de las series más premiadas de la última década. Holland llegó a dirigir hasta 52 episodios durante las seis temporadas de la serie, ganando un Premio Emmy, cinco Premios CableAce, cuatro nominaciones más a los Emmy y otras cuatro a los DGA durante ese periodo.