Forma un equipo de guionistas con su hermano Mark. Nacieron y se criaron en el sur de Filadelfia, pero emprendieron dos caminos muy distintos en el mundo del cine. Mark se graduó en UCLA y luego fue a la Universidad de Boston para cursar un máster en Filosofía Política con Howard Zinn. Tras hacer sus pinitos en el mundo editorial en Conde Nast, Mark puso los ojos en el cine y la televisión trabajando con la Fox Broadcasting Company antes de convertirse en guionista a jornada completa.

Robb es un tipo con talento sin educación o formación formal. Mark invitó a Robb a unirse a él, sobre todo porque se estaba quedando sin dinero a base de pagarle fianzas y crearon Cullen Brothers Television.

Por su primera serie juntos, "Lucky", para la FX, los hermanos Cullen recibieron una nominación a los Emmy en la categoría de Mejor Guión de Comedia, en la que fue la primera nominación a los Emmy de un guión para un programa de cable básico.

Los Cullen han escrito más recientemente el guión de un remake de "Uptown Saturday Night" para Overbrook Entertainment, de Will Smith, y en la actualidad están trabajando en varios proyectos para cine y televisión.

Robb tiene una bulldog llamada Mrs. Buttersworth y un pequeño problema con el juego.