Nació en San Antonio (Tejas) y se crió en Los Ángeles (California). Obtuvo el papel protagonista del episodio piloto de "Five Year Plan", de la ABC, y desempeña el papel que da título a la película "Stan Helsing", una visión cómica de las películas de vampiros.

Howey debe su fama a su papel de Van Montgomery en "Reba", serie en la que intervino durante seis temporadas. Ha sido actor invitado en las series "Urgencias" y "The Drew Carey Show". Howey ha sido protagonista y productor de la película independiente "Class" (1988), escrita y dirigida por su padre, el profesor de interpretación Bill Howey. La película fue aceptada para su proyección en el Festival Internacional de Cine de Denver.