Nació en San Antonio, Texas. Tras graduarse en Derecho en la Universidad de Baylor, escribió discursos para el por entonces Gobernador del Estado. Tras unos cuantos años optó por hacer carrera en el cine, asistiendo primero a la escuela de cine de la Universidad de Austin en Texas y posteriormente en la escuela de cine de la Universidad del Sur de California. El guión de su tesis, "Ten Soldiers", fue posteriormente dirigido por John Milius y estrenado en el cine bajo el título de "Amanecer rojo". Steven Spielberg vio la película de sus tesis, "Proof", y le pidió que escribiera un guión para un largometraje sobre esa misma premisa. Esta película, "¿Dónde dices que vas?", se convirtió en la primera incursión de Reynolds como director de cine y su primera colaboración con Kevin Costner.