Realizó su debut en el cine con la comedia de adolescentes Una novata en un cuento de hadas, una versión moderna del clásico de Blancanieves con Amanda Bynes. Luego mostraría su gama de interpretación en el drama Harvest, una película independiente escrita y dirigida por Marc Meyers. La película gira en torno a tres generaciones de una familia que se reúne un verano, y en torno al eventual fallecimiento del patriarca de la familia, un veterano de la segunda guerra mundial. Carpenter trabaja dando réplica a Robert Loggia y a Barbara Barrie.

En 2006, meses después de salir de la Escuela Dramática de Carnegie Mellon, Carpenter si hizo con el papel principal de Adam Lipshitz dando réplica a Leslie Nielson en el episodio piloto de televisión de la NBC Lipshitz Saves the World, que por desgracia nunca se emitió. Sin embargo, más adelante se hizo con un papel habitual en la comedia de la Fox The Return of Jezebel James, junto a Lauren Ambrose y Parker Posie.

Carpenter, un actor de formación clásica que además es guionista, vive en Nueva York y sigue tras su primer amor, el teatro. En 2006, protagonizo la producción fuera de Broadway The Night That Roger Went to Visit the Parents of His Old High School Girlfriend, dirigida por Andrew McCarthy.