Howard Ratner (Adam Sandler) es un joyero y padre de familia, carismático y embaucador, que tiene un cuestionable negocio de extravagantes joyas en la ciudad de Nueva York. Al borde la bancarrota, está a punto de cerrar un jugoso negocio que involucra una apuesta de alto riesgo que podría hacerle millonario.
Nick Nikas (Benny Safdie) es un joven con deficiencia mental que se ve envuelto en el robo a un banco liderado por su hermano Connie (Robert Pattinson). El atraco resulta todo un desastre, y en la huida la policía detiene a Nick, que acaba en la cárcel. Con el objetivo de conseguir como sea el dinero para pagar la fianza de su hermano y que no ...
Marty Reisman, un carismático jugador callejero, pasó de apostar en clubes clandestinos de Manhattan a ganar 22 títulos importantes de ping pong. A los 67 años, se convirtió en el campeón más veterano en un torneo nacional de deportes de raqueta.