Marty Reisman, un carismático jugador callejero, pasó de apostar en clubes clandestinos de Manhattan a ganar 22 títulos importantes de ping pong. A los 67 años, se convirtió en el campeón más veterano en un torneo nacional de deportes de raqueta.
Howard Ratner (Adam Sandler) es un joyero y padre de familia, carismático y embaucador, que tiene un cuestionable negocio de extravagantes joyas en la ciudad de Nueva York. Al borde la bancarrota, está a punto de cerrar un jugoso negocio que involucra una apuesta de alto riesgo que podría hacerle millonario.