Tobey Maguire estaba destinado a ser cocinero, como su padre. Sin embargo, su madre decide apuntarle a clases de interpretación, y pronto empieza a asistir a castings, en los que conoce a Leonardo DiCaprio. Tras protagonizar varios anuncios de televisión, consigue un pequeño papel en ‘Vida de este chico’ (1993), al lado de Leonardo DiCaprio, y un año después se une a Reese Witherspoon en ‘S. F. W’.

Su carrera despega gracias a ‘La tormenta de hielo’, de Ang Lee. Después de participar en la comedia de Woody Allen ‘Desmontando a Harry’, se reencuentra con Reese Witherspoon en ‘Pleasantville’ (1998), de Gary Ross. Una cinta con la que se labra un nombre en el mundo del cine. Un año después, se pone de nuevo a las órdenes de Ang Lee en ‘Cabalga con el diablo’. En 2000, protagoniza la comedia dramática ‘Jóvenes prodigiosos’, al lado de Michael Douglas y Robert Downey Jr.

Dos años más tarde, consigue el codiciado papel de Spider-Man en la trilogía inspirada en el famoso superhéroe de Marvel que dirige Sam Raimi. Entre la segunda y la tercera entrega de la franquicia se pone a las órdenes de Steven Soderberg en ‘El buen alemán’, junto a George Clooney y Cate Blanchett. En 2009, encarna a un militar secuestrado en Afganistán en el drama ‘Brothers-Hermanos’, al lado de Jake Gyllenhaal.