Todos lo sábados por la noche, Brad, Jeremy, Ian y Derek, se reúnen en el Don's plum, su café favorito. Su principal entretenimiento es el de conseguir una chica. En esta ocasión, lo consiguen todos menos Derek. Cuatro chicos, tres chicas y una inesperada incorporación. Juntos alrededor de una mesa hablan de todo: de sexo, de la vida, de los buenos y malos tiempos, de la amistad o del amor.
Como resultado de una demanda presentada por las estrellas Leonardo DiCaprio y Tobey Maguire en 1999, esta película no puede mostrarse comercialmente en los EE.UU. o Canadá. El problema residía en que ellos hicieron el trabajo por amistad y lo que fue acordado como un cortometraje, finalmente se convirtió en un largometraje que para Leonardo y Tobey dañaba seriamente su carrera y que hicieron sin ánimo de lucro.
Un corto que se convirtió en largometraje
'Don's Plum' fue concebido, en un principio, como un cortometraje. Sin embargo, el director decidió que finalmente se convirtiese en un largometraje y, además, sería rodado en blanco y negro.
Una amistad rota
Leonardo DiCpario, Tobey Maguire, el director R.D. Robb y el productor John Schindle eran antiguos amigos. Por ello ambos actores decidieron hacer el trabajo de manera totalmente altruísta. Finalmente, los problemas posteriores a la película hicieron que su amistad se rompiese.