Productor y director de documentales y trabajos para televisión. Entre otros, ha ganado un Emmy, un Peabody y un GLAAD. Además ha sido nominado a un Oscar, a otros dos Emmys, al Premio del Sindicato de Productores, al NAACP Image Award y a un Independent Spirit, entre otros.

Comenzó su carrera produciendo The War Room, el documental nominado al Oscar, sobre la campaña de Bill Clinton en 1992 para llegar a la presidencia, dirigido por las leyendas de los documentales D.A. Pennebaker y Chris Hegedus. El documental, fue elegido como el documental más destacado del año por los críticos, y fue nominado al Oscar.

Después, dirigió y produjo el documental A Perfect Candidate, en el que se hacía un seguimiento de la campaña en la que se enfrentaban Oliver North y Charles Robb para convertirse en Senador de Virginia. El Washington Post lo calificó como “una de las películas esenciales sobre la política americana”, y fue elegido como uno de los mejores documentales de 1996, por el New York Times. Nominado a los Independent Spirit Awards y a los Emmy.

En 2000, Cutler ideó, dirigió y se encargó de la producción ejecutiva de American High, una serie pionera de documentales sobre estudiantes de instituto de la periferia de Chicago, que se emitió en FOX y PBS. La serie recibió un Emmy como Mejor Reality. Al año siguiente, fue nominada de nuevo a ese mismo premio.